Промінцем від Центральної площі тягнеться вулиця Ольги Кобилянської – єдина у Чернівцях пішохідна вулиця. Дата народження тодішньої Молодіївської, а пізніше Панської вулиці відома точно: в 1786 році на розі Центральної площі та теперішньої Кобилянської був закладений перший мурований будинок, а перед тим на його місці довелося викорчувати чимало пеньків. На початку XX ст. старожитні хатки були витіснені дво- і триповерховими стильними кам'яницями, а саму вулицю забрукували. Ще живі ті чернівчани, котрі пам’ятають, як тодішню Панську двірники мили водою з милом по кілька разів на день, а поліціант примушував кожного «нечупару» з брудним взуттям гарно витерти ноги, перш ніж ступити на бруківку.
Кав'ярня «Габсбург»
Одразу на початку тодішньої Панської вулиці у 1898 р. постала розкішна кам'яниця, у якій розташувалась елітна кав'ярня «Габсбург». Пізніше тут був заснований «Клюб шанувальників кави», де шановне панство полюбляло за філіжанкою кави вести бесіди на шляхетні теми. Така атмосфера сприяла народженню поетів, філософів і музикантів. І ця атмосфера підкупила Лесю Українку, яка гостювала у Ольги Кобилянської та вперше пила каву саме у Чернівцях.
Споруда колишньої кав'ярні «Габсбург» надзвичайно гарна. Її кут, що виходить на Центральну площу, увінчує граційна барокова вежа, колишній головний вхід прикрашає мушля та два амурчики, а на фасаді по вулиці О. Кобилянської над вікнами першого поверху усміхнені жіночі маскарони чергуються з чоловічими бородатими та суворими. Сьогодні у цій будівлі знаходиться управління Національного банку України.
Краєзнавчий музей
Посередині вулиці О. Кобилянської знаходиться будівля колишньої Дирекції володінь Православного релігійного фонду. Нині тут розмістився краєзнавчий музей, заснований ще у 1863 році, – один з найстаріших музеїв України. У його фондосховищах зберігається майже 90 тис. експонатів: колекція стародруків, у тому числі Острозька Біблія Івана Федорова; велика та гарно підібрана збірка етнографічних матеріалів, нумізматики, писанкарства, предметів побуту населення Чернівецької області; дуже цінна колекція пам’яток археології та багато іншого.
Біля входу до музею стоїть залізна карета – подарунок ковалів на День міста. Здається, ніби візник щойно випряг коней, а тим часом перехожі сідають до карети, аби зробити гарне фото.
Кафедральний собор Святого Духа
Поруч з Краєзнавчим музеєм знаходиться одна з наймонументальніших споруд міста – Кафедральний собор Святого Духа. Перший камінь у його фундамент був закладений у липні 1844 року. Будівництво велося під наглядом крайового інженера А. Маріна та віденського архітектора А. Рьолля, а у 1860 році за проектом Йосефа Главки було перебудовано фасад храму. Через 20 років після початку робіт у липні 1864 р. владика Євген Гакман освятив Кафедральний собор. Проте внутрішні оздоблювальні роботи продовжувались аж до кінця століття. Так, ще у 1892-1896 рр. група художників із Відня розписувала стіни.
Собор вражає своєю величною красою. Він побудований у стилі італійського Ренесансу, причому за основу був узятий один з проектів Петербурзького Ісаківського Собору, подарований єпископу Є. Гакману під час його паломництва до Троїце-Сергієвої Лаври. Домінантою архітектурної композиції собору є монументальний купол заввишки 46 м. Крім нього церкву увінчують ще два куполи, а також дві вежі-дзвіниці угорі з боків фасаду.
У Кафедральному соборі зберігається ряд православних реліквій: раки з частинками мощів святої великомучениці Варвари, святого великомученика Пантелеймона, преподобного Іова, ігумена Почаївського; виносний дубовий хрест із часткою Животворного Древа, освячений у храмі Воскресіння Господнього в Єрусалимі. У березні 2006 року біля собору було встановлено пам’ятник першому митрополиту Буковинської православної митрополії Євгену Гакману.
Німецький Народний Дім
Майже у самому кінці вулиці О. Кобилянської знаходиться один із осередків багатонаціонального культурного середовища «габсбурзьких» Чернівців – Німецький Народний Дім. Він був збудований у 1910 р. за проектом судетського німця Густава Фріча. Обраний ним стиль можна визначити як модерн з мотивами німецької народної архітектури, переосмисленої в дусі неоромантизму.
Відомий публіцист Ізраель Халфен колись так описав цей заклад: «На Панській вулиці урочисто стоїть Німецький Дім з ошатними фронтонами, чорно-біло-червоним мальовидлом на стінах й облицьованою деревом пивничкою на першому поверсі». Тут знаходилися кав’ярня та ресторан, де можна було зануритися в атмосферу справжньої німецької кнайпи. Крім того, Дім мав велику старонімецьку залу, яку охоче винаймали громадські та приватні товариства для проведення різноманітних заходів.
У наш час в історичній будівлі Німецького Дому діє Товариство австрійсько-німецької культури «Відродження», яке розмістилося на першому поверсі у правому крилі. На верхньому поверсі будинку знаходиться меморіальний зал Ґеорґа Дроздовського – видатного австрійського письменника, уродженця Чернівців.