Площа Святого Хреста знаходилася на роздоріжжі теперішніх вулиць Шолом-Алейхема, Шкільної й Головної. Звідси наприкінці XVIII ст. розпочалася забудова міста новоспеченою австрійською владою. Площа стала, власне, першим архітектурним ансамблем австрійських Чернівців: мурований костел Воздвиження Святого Хреста разом із адміністративними спорудами – «Генеральським домом», гауптвахтою та сусідніми кам'яницями – надали їй привабливого, насправді європейського вигляду. Від цієї тоді центральної площі в усі кінці міста розходилися вулиці, які забудовувалися й подовжувалися разом зі зростанням Чернівців.
Площа Святого Хреста, щоправда, не довго утримувала статус головної – на початку XIX ст. цю роль почав перебирати на себе майдан Ринок – майбутня Центральна площа. Сьогодні колишня площа Святого Хреста, завдяки «будинку-кораблю» та костелу Воздвиження Святого Хреста, є однією з архітектурних окрас Чернівців.
Генеральський дім
Перший кам’яний будинок у Чернівцях з’явився саме на площі Святого Хреста. Він був побудований австрійською адміністрацією у 1780 р. – це так званий «Генеральський дім». З самого початку тут розмістились військова адміністрація та суд; а від 1787 р. ця споруда, що постійно обростала різними прибудовами, була осідком також для окружного старости й окружної канцелярії, пізніше – для крайового суду та інших канцелярських установ. У дворі «Генеральського дому» була школа верхової їзди, а у залі відбувалися концерти і вистави.
На початку жовтня 1823 року в «Генеральському домі» гостювали два імператори, які тоді володіли половиною Європи: австрійський цісар Франц І та російський цар Олександр І. Їхня тижнева зустріч у Чернівцях була присвячена виробленню спільного ставлення щодо цілої низки нагальних питань європейської політики.
Костел Воздвиження Святого Хреста
По інший бік площі знаходиться римо-католицький костел Воздвиження Святого Хреста. Це перший мурований храм чернівецького середмістя, який з його високим шпилем на довгий час став архітектурною домінантою міста. Будувати його почали у 1787 р. за дорученням австрійського цісаря Йосифа ІІ, який роком раніше відвідав Чернівці. Імператор сам визначив місце для нового кам’яного храму та не пожалкував на будівництво грошей. Зводити костел взялися одразу ж, але будували надто довго – аж 27 років! Йому постійно не щастило: то через прорахунки архітекторів двічі обвалювалась вежа, то потім він горів.
Храм збудований в єзуїтському стилі. Прототипом його є костел в Римі. Цьому стилю підпорядкований живопис, скульптура, прикладне мистецтво храму. Він також увібрав в себе багато барочних мотивів. Фрескові розписи на стінах і стелі заповнені стилізованими квітковими мотивами, які символізують вічне дерево, дерево життя. Вражають сім неоготичних вівтарів, а також орган, який ще в 70-х роках ХІХ ст. здобув дві медалі, у Відні та Парижі, як найкращий за тембром європейський орган. На бічній стіні святині зберігся найстаріший на Західній Україні сонячний годинник, який костелу передав на зберігання один з австрійських монастирів. Він по сьогоднішній день показує віденський час.
Будинок-корабель
Десь наприкінці XIX ст. на самому розі теперішніх вулиць Шолом-Алейхема й Головної виросла одна з примітних архітектурних споруд старого міста – «будинок-корабель», який старожили ще називали «шіфою». Будівля своїм виглядом справді нагадує корабель, що немовби пливе серед вулиць Чернівців. Оригінальне архітектурне вирішення будинку посприяло народженню романтичної міської легенди, яку переповідає з уст в уста вже не одне покоління городян.
Буцімто жили колись два брати: один був підприємцем у Чернівцях, а другий – капітаном, що ходив далекими морями. І коли той моряк вийшов у відставку, сухопутний брат покликав його назад до рідного міста. Брати придбали ділянку в центрі міста й звели добротний будинок. Та позаяк капітан тужив за морем, то будинок спорудили подібним до корабля: зі звуженим фасадом, що, наче форштевень, розтинає потоки доріг, відкритим майданчиком на другому поверсі, який нагадує палубу, й башточкою у вигляді щогли. Носова частина «шіфи» була прикрашена невеличким фонтаном у формі голови лева і чашею-раковиною, з якого городяни пили воду.